Sviluppato sulla base del successo e dei punti di forza del noto sistema operativo Windows Server 2003, oltre che delle innovazioni introdotte nel Service Pack 2 per Windows Server 2003 e Windows Server 2003 R2, Windows Server 2008 è molto più che un semplice perfezionamento dei sistemi operativi precedenti. Offre infatti nuove e interessanti funzionalità, unite a significativi miglioramenti del sistema operativo di base, allo scopo di aiutare le organizzazioni di qualsiasi dimensione a incrementare il controllo e la gestibilità, garantire un livello superiore di disponibilità e beneficiare di una maggiore flessibilità per assecondare l'evolversi delle esigenze di business.

I nuovi strumenti di virtualizzazione, le tecnologie Web, quali ad esempio Internet Information Server 7.0 (IIS7), i miglioramenti in termini di protezione, come la funzionalità Network Access Protection e il Controller di dominio di sola lettura, gli strumenti di gestione Windows Server Manager e Windows PowerShell, consentono il contenimento dei costi e l'aumento dell'efficienza operativa e permettono di esercitare un maggiore controllo sui server semplificando le attività di configurazione e gestione.